Miles Raymond é um homem depressivo, que tenta se tornar um escritor. Miles é fascinado por vinhos e decide dar como presente a Jack, seu melhor amigo, uma viagem pelas vinícolas do Vale de Santa Inez, na California. Eles partem juntos na viagem, se envolvendo com duas mulheres. Jack conhece Stephanie, a funcionária de uma vinícola local, que faz com que ele queira anular seu casamento. Já Miles se interessa por Maya, uma garçonete que tem o mesmo apreço por vinho que ele.