Gil (Owen Wilson) é um escritor e roteirista americano que vai com a noiva Inez e a família dela à Paris, cidade que idolatra. Ele realiza vários passeios noturnos sozinho e descobre que, surpreendentemente, ao badalar da meia-noite, é transportado para a Paris de 1920, época e lugar que considera os melhores de todos. Nessas "viagens", Gil vai a várias festas onde conhece inúmeros intelectuais e artistas que admira e que frequentavam a cidade-luz naquela época, como F. Scott Fitzgerald, Gertrude stein, Ernest Hemingway, Salvador Dali, e outros, até que tenta acabar o seu romance com Inez, pois se apaixonou por Adriana (Marion Cotillard), uma bela moça do passado, e é forçado a confrontar a ilusão de que uma vida diferente (a "época de ouro" francesa) é melhor do que a atualidade.